ДОСААФ в Калужской области начал свою историю в 1951 году, когда в городе был создан первый авиационный клуб при поддержке Министерства обороны СССР. Первые тренировки проходили в бывшем аэродроме в Боровске, где молодёжь учили пилотированию малых самолётов и сборке авиамоделей. В 1957 году в Калуге открылся первый учебный центр по подготовке летчиков-любителей.

В 1970-х годах центр стал центром по обучению стрельбе, пешей разведке и тактическим приёмам. В 1973 году на базе ДОСААФ прошёл всероссийский смотр технических видов спорта, Калуга была одной из шести площадок. Участники продемонстрировали 180 моделей самолётов, 37 дронов и 12 парашютов

• 1951, создание первого авиационного клуба в Калуге
• 1973, всероссийский смотр технических видов спорта в регионе
• 1989, открытие первого учебного парашютного центра
• 2005, запуск программы по подготовке кадров для пограничных и силовых структур
• 2022, восстановление музейного корпуса в Калуге, посвящённого истории ДОСААФ

Сегодня в Калуге действует 3 основных подразделения: центр по авиамоделированию, тренировочный полигон по стрельбе, и региональный центр по подготовке к армии. На территории бывшего аэродрома в Боровске размещён музей «Дорога к небу», здесь хранятся первые авиамодели, созданные в 1953 году, и дневники пилотов-любителей.

Исторические архивы, включая 450 фотоснимков и 37 дневниковых записей, доступны для просмотра в онлайн-режиме на странице архива ДОСААФ. Каждое лето проводится фестиваль «Полёт над Калугой», в 2024 году в нём приняли участие 420 человек.

История ДОСААФ в Калуге, не просто архив. Это живая традиция, где акждый, кто прошёл через тренировки, может пройти по тем же маршрутам, что и его предшественники.